我们经常说，做人要留些余地，凡事都不能做得太过，因为谁也不知道明天会是个什么样子。有的人今天风光，但谁也不知道他正在经历的风险，也有人看上去落魄，可也许他缺的就是一个机会。所以人在得意的时候，千万不能失去了分寸，顺风的时候帮助别人一把，自己逆风的时候很可能就会多一点机会。杜月笙应该是非常懂得这个道理的。
民国是一个罪恶充满着生活的年代，也是一个有着很多可能的年代，出生在连吃饭都是问题的家庭，这还不是杜月笙遭遇的顶点，他还在童年时接连失去了父母，自己寄宿亲戚家看尽白眼，后来来到上海当个学徒，又加入帮派成为混混。挨打挨饿都是常有的事，但是骨子里那股子劲儿却让他守着最后的一点尊严。
被人介绍到黄公馆做事是他转运的开始，从那以后，就踏踏实实地跟在老板后面做事。幸好他人够机灵，每逢有点小收入时，他总是拿出来找到原先一起混吃喝的穷兄弟，大家吃光喝光，图个痛快，因此越来越多的人愿意为他做事，而黄公馆真正的主人，老板娘正是看上了这小子的这一点。
她看出，这小子不忘贫贱兄弟，对人大方懂收拢人心，以后必然要成事。因此不管是在老公面前，还是平日里自己交代事情，总是格外欣赏杜月笙。好在每一次，他都把老板交代的事情完成得很好，甚至有几次，老板不方便出面的难题，也是被他一人出马，凭着胆识、智谋和一张嘴解决掉的。
他的谈判能力受到了肯定，很快老板夫妻俩还帮他张罗了一门婚事，更是送了一间赌场作为礼物，而这里，就是他发家的开始。
杜月笙做生意有自己的原则。那个时候，他做的也有很多是今天看来违法的。赌场、鸦片、妓院生意，他都有参与，这些生意给他赚了不少钱，有人说这不就是个黑老大么，但是我们还真是不能用今天的背景来考虑那个时代，毕竟，那是民国时期的上海。
杜月笙与一般的帮派老大不同，他不会衔着牙签，手沾献血，走路左摇右晃。他对自己和帮派成员的形象有着新的要求，大家都要穿着干净的长衫，带着帽子，见人要有气场，没冲突时也要客气。他还喜欢结交各方朋友，不管是医生律师，还是国学大师，不管是张学良，还是蒋介石，都与他有着不错的交情。
他深知，要扩充自己的力量，就不能局限在一个领域里，这样的格局使得他很快成为上海当时的话事者，而这一点，也在后来帮了他的大忙。
后来杜月笙落寞的时候，一生要面子的他不愿意因为自己的处境而降低消费行为，要继续维持原来的高质量生活，只靠着积蓄必然是支撑不了多久的。但当时已经不允许他再从事原来的工作了，支撑不下去的时候，他只好找人借钱。
像他这样要面子的人，自然就算是借钱也不能低下头的。往往是用暗示的方法，如果对方有意，当然就会主动帮助他。人们都说，穷居闹市无人问，可这话也不全适用，像杜月笙曾经结交各种朋友，谁有困难他都伸手，这时候还真是有两位后来让他也很感动的朋友伸手帮忙。
一位是钱新之，他两人后来成为很好的朋友。起初两人并不认识，钱新之也只是知道他的为人，心里十分敬佩。当杜月笙需要一些钱，准备年货，却在银行碰了壁时，钱新之却直接送来了三十万。杜月笙要拿着东西作为抵押，他却说，只是希望交个朋友，你的信誉就是抵押，我什么都不要。
另一位是个实业家，叫做刘航琛。他曾得过杜月笙的帮助，但是两人原先并没有见过面。当他得知杜月笙需要钱时，立即送来了支票，并且说道，并不知道具体杜先生要多少。如果是150万以下，请他不必顾虑，自己填了取钱就好；如果超过150万，还要麻烦杜先生告诉自己一声，好去准备钱。
这两人都让杜月笙十分感动。不过这其实也是他自己得势时埋下的线索。当时他仗义的帮助别人，不仅是花钱，有时候为了朋友，有危险的事情他也一个人去解决。这样有情有义，难怪他受到不少人的肯定。