据万历年间的史书《歙志》记载，汪直出生的时候，他的母亲汪氏曾经梦见一颗耀眼的星星从天空飞入自己的肚子中，星星旁边还有一个戴着高帽子的人。
汪氏很惊诧地说：“这是弧星啊，我儿子将来一定会在土匪盗贼中出名，可是最后也必将死在土匪盗贼的职业上。” 没过多长时间，南直隶徽州府歙县结林地区天降大雪，连野草树木都结了冰。汪直一边欣赏着大雪一边还自言自语地说：“天星入怀，这说明我不是肉眼凡胎；草木结冰，这是兵乱的征兆。难道是上天要让我在兵乱中名扬天下、青史留名？”汪直决定朝着这方面靠近，开始与家乡的一些地痞流氓、混混无赖，比如叶宗满、徐惟学、谢和以及方廷助这些人勾结，组成了庞大的犯罪团伙，干一些违法乱纪的勾当。
嘉靖十九年（公元1540年），汪直伙同狐朋狗友徐惟学、叶宗满等人趁大明海禁松弛的大好时机，离开家乡，来到了广东沿海地区。没吃过猪肉，还没见过猪跑吗？汪直等人开始打造巨型战船、商船，载着大明特有的硝磺、丝绵、瓷器等珍贵商品前往日本、 、东南亚各国贸易经商，赚取大量的外汇收入。
汪直继承了家族经商的经验，很有商业经济头脑，只用了二、三年时间，就打响了知名度。汪直成为了走私集团的年度新人王，一连十二月占据各大推荐榜单前几名。昔日指点江山的小混混，终于混成了雄霸一方的商界大佬！嘉靖二十一年（公元1542年），汪直在宇久盛定的引荐下，接受了日本肥前国第二十五代家督松浦隆信的邀请，在肥前国的平户岛（今长崎县）和萨摩国的松浦津建立基地。作为四十来岁的有志中年，汪直要求进步的心情那是相当迫切的，没用多久就超越了其他的走私团伙，成为了东南沿海地区数一数二的走私犯，人们都“亲切”地称呼他为“五峰船主”。
当时活跃在福建浙江海域的商业走私团伙主要有两个，一个是以福建人李光头为首的商业走私集团，另一个是以徽州府歙县人许栋为首的商业走私团伙。许栋的商业走私集团最初与欧洲的葡萄牙合作，后来又有日本私商入伙，是名副其实的“中外合资企业”，在当时真的称得上是高端大气上档次，低调奢华有内涵，奔放洋气有深度，简约时尚国际范。俗话说“远亲不如近邻”，嘉靖二十四年（1545年），汪直凭借着同乡的关系，顺理成章地就加入了许栋的商业走私集团。
汪直运气实在不怎么样，刚刚投靠许栋没几年，明军就开始围剿海上走私集团。嘉靖二十七年（公元1548年）四月，浙江巡抚朱纨命令都司卢镗率领明军从海门出发，攻打宁波的双屿港。明军在九山洋大败许栋的商业走私集团，连许栋本人都被明军擒获这对汪直来说，未尝不是件好事，至少汪直从此以后可以单飞，不用再看任何人的眼色行事。
汪直表面挺郁闷，心里挺乐呵！许栋被明军剿灭没过多久，汪直就收拢许栋旧部，自立为船主，成为东南沿海地区商业走私集团的龙头老大。至此，汪直终于从许栋手下的打工仔，成功逆袭，翻身做了老板！汪直并不满足现状，他希望能够控制东南沿海地区的所有商业走私集团，成为名副其实的海上霸主。为了达到这个目标，汪直对东南沿海地区的其他商业走私集团发动了全面进攻，东南沿海地区的其他商业走私集团哪里是汪直的对手，不是被汪直消灭，就是归顺了汪直。
汪直的势力在东南沿海地区不断壮大，影响也逐渐扩大，据说东南沿海地区其他商业走私集团的船只要出海贸易，都必须悬挂“五峰船主”的旗帜才敢出海，不然不是遇到风暴，就是撞到海礁，总之一句话，那就是回不来了，更不用说赚钱了。俗话说“树大招风，人大招恨”，汪直的狂妄自大，引起了朱厚熜的关注。朱厚熜也是个想得出，做得到的君主，既然他看汪直不顺眼，那么他就要马上收拾汪直。铲除邪恶，打击罪犯，是官军的天职！嘉靖三十二年（公元1553年）闰三月，浙江巡抚王忬派遣总兵俞大猷偷袭沥港，围歼汪直。
汪直还是挺识时务的，立即对大明粉转路，路转黑，将总部迁到了日本。跑这么远干嘛？你能不能有点骨气啊？日本当时正处于刀兵四起、烽火连天的战国时代，对中国的火器、火药都有很高的需求，汪直正好能够满足他们的需求，在日本很受领主的欢迎。汪直到达日本后，将商业走私团伙的总部设在繁华的平户城，还挂起了“徽王”的大旗，后期还圈地在日本建立了一个叫“宋”的王国基地，日本人连屁都没敢放一个。汪直还招收日本的浪人、武士为员工，不断扩大实力和壮大势力。