1941年12月7日，日本偷袭美国珍珠港，发动了太平洋战争。与此同时，日军迅速南下，全面进攻东南亚。山下奉文率领第25集团军11万人从海南直扑马来西亚，马来战役爆发。在马来战役中，英国军队被日军打的抱头鼠窜，纷纷逃往新加坡。新加坡地处马来半岛南部，是英国在东南亚最重要的要塞。英国在新加坡苦心经营的几十年，耗费巨资修建了强大的防御工事，号称当时世界上最为坚固的海上要塞。当时躲在新加坡的英军有13万之多，但面对4万日军的进攻，英国人却很快就投降了，让人大跌眼镜。那么英军为何没有坚守新加坡，竟然要向日军投降?
第一，新加坡要塞虽然坚固异常，但存在不少缺陷。一个是要塞主要针对海上威胁而设计，对北面的丛林和大堤缺少防范，英国人根本没有想到日本人居然穿越了环境恶劣的热带雨林，对新加坡进行突袭。另一个是新加坡要塞生活设施齐全，但却没有修建水库。新加坡四面环海，严重缺乏淡水资源，当日军威胁切断淡水供应后，英军很快陷入了混乱，除了投降别无他法，就和三国时期马谡失街亭一个样。
第二，新加坡驻防的英军数量虽多，但全都是二三流的殖民部队，装备虽然不错，但战斗力不高。13万军队中一线主力部队只有4万左右，并多为士气低落的溃兵和仓促组建的新兵。在撤退途中，很多英印士兵混杂到人群中临阵脱逃，连最能打的澳大利亚军团都没有了士气，一些部队甚至出现了哗变。马来亚战区司令官白思华弹压不住，知道再打下去只是徒增死伤，所以被迫选择了投降。当然英军投降后，日本也并没有太为难英军，英国战俘甚至在战俘营中组建了自己的大学和教堂。
第三，日本掌握了制空权和制海权。马来战役爆发后，日军很快摧毁了英国在马来亚地区的空军和海军。由于英国被拖在了欧洲和北非，无法向东南亚殖民地提供强有力的支援。英国原计划派出一支由3艘航母、4艘战列舰、一艘巡洋舰组成的支援舰队，但最终只有威尔士亲王”号和“无畏”号两艘战列舰成行，这两艘军舰刚到东南亚就被占据优势的日本海空军击沉。
此后，日本人彻底掌握了战场的节奏。日本用大炮和飞机猛轰新加坡城区，造成城内严重的恐慌。英军知道再无援军，与其困守孤城还不如投降，毕竟在英国人的字典里投降也并非什么不光彩的事。